Entre 2007 y 2009 se vino celebrando unas salidas en bicicleta por Estepona denominadas en aquella época como «Masa Crítica«.
Masa Crítica era una vuelta ciclista por Estepona, de manera divertida, libre y con fines no deportivos. No había líderes, sólo un montón de amigos y amigas de todas las edades en bicicleta. Era lo más divertido que se podía hacer en bici en la ciudad.
La Masa Críticia original de Estepona tenía lugar el último viernes de cada mes en los meses de junio, julio y agosto con salida a las 20:00 horas, y el último sábado de cada mes el resto del año con salida a las 12:00 horas desde el Paseíllo (confluencia calles Real y Terraza).
Desde otoño de 2011 hasta febrero de 2012 se volvieron a retomar estas salidas en bicicleta por una razón bien sencilla: porque eran divertidas. Los horarios y lugares de salida eran los mismos. Algunos de los que salieron en la «anterior temporada» montados en carritos y sillitas acoplados a las bicis, en esta otra temporada salieron con sus propias bicicletas.
Después de este periodo inicial se celebraron puntualmente durante los años 2015 y 2016, apoyando a algún evento supramunicipal.
Desde diciembre de 2018 se celebraron salidas en bicicleta por Estepona con carácter periódico el último domingo de cada mes, pasando a denominarse a partir de ese momento «Estepona Pedalea». Estas salidas se interrumpieron por la pandemia del COVID en 2019.
En noviembre de 2022 el ayuntamiento de Estepona aprobó en pleno declarar 2023 como el «Año de la Bicicleta» en Estepona, por lo que está prevista que con periodicidad mensual se celebre un Día del Pedal.
